Циклононан

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Циклононан
Общие
Систематическое
наименование
циклононан
Хим. формула C9H18
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 126,23922 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 9,7 (10[1], 11[2])
 • кипения 170[3] (178[2], 178,44[4]) °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4328
Классификация
Рег. номер CAS 293-55-0
PubChem
Рег. номер EINECS 269-797-2
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Циклонона́н (Cyclononane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C9H18.

В природе встречается в составе нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость.

Температура плавления, по разным данным, от 9,7 до 11°С.

Температура кипения, по разным данным, находится в диапазоне 170—178,44°С.

Химические свойства

При 20 °С циклононан под действием хлорида алюминия изомеризуется в пропилциклогексан, а при 50 °С — в триметилциклогексаны[5].

На платинированом угле циклононан образует смесь индана и метилбензола с другими ароматическими углеводородами[6].

Конформации

Циклононан. Одна из наиболее стабильных конформаций.

Конформационные свойства циклоалканов с девятью и более углеродными атомами очень сложны. Несколько из конформаций циклононана близки по энергии[7]. Как все циклы среднего размера (от 8- до 14-членных), циклононан образуется с трудом вследствие близкого соседства большого числа атомов водорода, причем напряжение достигает максимума в циклодекане[8].

Примечания

  1. Бартон Д., Оллис У. Общая органическая химия, — М.: Химия, 1981, с. 74.
  2. 2,0 2,1 Реутов O. А., Курц А. Л., Бутин К. П.. Органическая химия, с. 1843.
  3. «Химия нефти и газа», под ред. Проскурякова В. А. и Драбкина А. Е., Ленинград, «Химия», 1981, с. 137.
  4. Татевский В. М. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов, Москва, Гостопт, 1960, с. 30.
  5. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1 — М.: Мир, 1973, с. 54.
  6. Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 285—286
  7. А. И. Рахимов, А. В. Мирошниченко. Циклоалканы. Волгоград 2011, с. 18—19.
  8. Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М. А. Виноградовой, под ред. акад. А. Н. Несмеянова — М.: Мир, 1964, с. 132.

Источники

  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 1. — М.: Советская энциклопедия, 1961.
  • Свойства органических соединений: Справочник. Под ред. Потехина А. А. Л.: Химия, 1984, с. 424—425
  • CharChem: Циклононан